Ikhtisar Produk
Asam Shikimat (CAS#138-59-0) adalah asam karboksilat sikloheksena kristal putih alami dengan kelarutan air yang sangat baik. Awalnya diisolasi dari bunga lawang Jepang (Illicium anisatum), dari mana namanya berasal.
Sebagai perantara metabolisme penting yang ditemukan pada tumbuhan dan mikroorganisme, Asam Shikimat memainkan peran sentral dalam jalur shikimat, berfungsi sebagai prekursor untuk asam amino aromatik seperti fenilalanin, tirosin, dan triptofan. Molekul ini mengandung tiga pusat kiral dengan konfigurasi spesifik 3R,4S,5R, membuatnya sangat berharga dalam sintesis kimia stereoselektif.
Dengan aktivitas biologisnya yang unik, kelarutan tinggi, dan potensi aplikasi yang luas, Asam Shikimat banyak digunakan dalam penelitian farmasi, bioteknologi, sintesis kimia, dan pengembangan bahan khusus. Ini juga sedang dieksplorasi untuk aplikasi di bidang seperti kosmetik, bahan fungsional, dan pemrosesan bio berkelanjutan.
Properti & Spesifikasi Utama
| Parameter | Nilai |
| Berat Molekul | 174,15 g/mol |
| Titik Leleh | 185-187°C (terurai) |
| Rotasi Spesifik | [α]₂₀ᴰ = -171° (c=1, H₂O) |
| Nilai pKa | pKa₁=4,04, pKa₂=5,85 |
| Log P (oktanol-air) | -1.38 |
| Penyerapan UV | λ<sub>maks</sub> = 214 nm |
| Stabilitas Termal | Terdegradasi >200°C |
Metode Produksi & Sumber
1. Ekstraksi Tanaman Tradisional
| Sumber | Hasil Asam Shikimat | Proses Ekstraksi |
| Adas Bintang Jepang (Illicium anisatum) | 3-5% berat kering | - Hidrolisis asam (H₂SO₄) - Pemurnian penukar ion |
| Adas Bintang Cina (I. verum) | 5-8% berat kering | - Refluks etanol - Kristalisasi (pH 3,5) |
| Sweetgum (Liquidambar spp.) | 1,2-2,1% berat kering | - Hidrolisis alkali - Filtrasi karbon aktif |
| Jarum Pinus (Pinus spp.) | 0,3-0,8% berat kering | - Ekstraksi CO₂ superkritis - Isolasi HPLC |
2. Fermentasi (Metode Industri Dominan)
E. coli rekayasa: Menghasilkan >70 g/L (bahan baku glukosa)
Galur: E. coli K12/ΔaroL/ΔaroK
Fermentasi: 37°C, pH 7.0, 60 jam
3. Sintesis Kimia
Rute Asimetris: Diels-Alder dari furan dengan asam akrilat (kelebihan enantiomer >98%)
Biaya: $2.500/kg (vs. $400/kg untuk fermentasi)
Aplikasi Industri
1. Sintesis Farmasi
Oseltamivir Fosfat (Tamiflu®):
Perantara kunci: 70% dari permintaan SA global
Reaksi:
Shikimat→10 langkahOseltamivirShikimat10langkahOseltamivir
Antivirus: Zanamivir (Relenza®), Peramivir
Antibiotik: Kloramfenikol, Inhibitor mikobakterium
2. Bioteknologi
Rekayasa Jalur Shikimat: Tanaman hasil modifikasi CRISPR (jagung tahan kekeringan)
Biokatalisis: Sintron kiral untuk asam amino non-alami
3. Pangan & Pertanian
Elisitor Tanaman: Meningkatkan produksi senyawa fenolik pada anggur (kualitas anggur)
Pengawet: Menghambat E. coli O157:H7 (KHM = 12,5 mg/mL)
4. Kosmetik
Pencerah Kulit: Inhibitor tirosinase (0,5-2% dalam serum)
Anti-inflamasi: Mengurangi TNF-α pada keratinosit
Kelas Teknis & Spesifikasi
| Kelas | Kemurnian | Kotoran Utama | Aplikasi |
| Kelas Farmasi | >99,5% | AA Aromatik <0,1% | Sintesis Antivirus |
| Food Grade | >98.0% | Logam berat <10 ppm | Bahan fungsional |
| Research Grade | >99.9% | Endotoksin <0.01 EU/mg | Studi kinetika enzim |
| Industri | >95.0% | Air <0.5% | Sintesis agrokimia |
Opsi kemasan
| Format | Kapasitas | Bahan |
| Botol kaca | 1-100 g | Kaca amber + segel PTFE |
| Botol HDPE | 0,5-5 kg | Ruang kepala nitrogen |
| Drum Serat | 25 kg | Lapisan PE ganda |
| Kustom Massal | >100 kg | Kantong kedap vakum |
